いやー、しかし。世の中に女装が趣味の人って多いのね。（あ、またこの言葉出しちゃった）
たしかにさあ、女性は普段普通に男の服着れるし、それが周りにもおかしいとは思われないけど、男性が女性の服を着たいと思った場合、社会的には難しいもんなー。
よく考えたら「スカートをはきたい」とか思うのって、別におかしかないよーな気がするんだけど、どうしても変態な趣味と思われるよね。
女装に限らず、男の人って服装に関しての不文律な制限が多くて大変だなあと思う。
夏場でも、たいていのサラリーマンはスーツにネクタイ締めないとならないだろうしね。
会社によっては女子も派手な服はダメとか制服があったりとかするんだろうけど、ま、男性ほど厳しくはない。
スーツじゃなくてもいいよーっていう日本では寛大なほうに入る会社だって、「ジーンズ以外」等の制限はあったり、それがまるっきりないとこだってさ、いくらなんでも男性のスカート着用は認めてくれないだろう。

そーすると禁断の趣味になっちゃうのね。

ある意味羨ましい気もする(笑)
だって、女性はもう今の時代、ズボン履くことに快感は得られないもんな。
女性だって、トランクスとかブリーフでも履いたら、そこそこ禁断の世界を味わえるのかも知れないけどね。

昔芝居やってたとき、本公演ではなくて、お遊びのギャグ脚本で短い寸劇なんてものもたまにやったりしたんだけど、そーゆーときは、お約束でたいてい男性役者に女性の役が当たる。
そうすると、意外と男子諸君はみんなはりきって女装するんだな(笑)
美形くんもむくつけき大男くんも、なんだか浮き浮きやってた。
みんな自分じゃ綺麗なメイクはできないから、女優がメイクを手伝ってあげるんだが、お化粧されてても嬉しそうなの。
やっぱり普段やれないことだから、興味あるんだよね。

んで、近頃はボーイズラブのマンガや小説がＣＤドラマ化されたりするじゃないですか。
ああいうのは確実にエロシーンがありますから、どうしても専門用語で言うところの『受け』、つまり男性なのに女役をやらないとならん役者が出てくるわけです。
友人で声優もやっている役者が、割と可愛い声質（顔はコワイんだが）だったので、新人のころそういうのが仕事でよくまわってきたりしてた。
アダルトゲイビデオじゃないので、まあ声だけとは言え、男性なのに色っぽい喘ぎ声とか、エロエロな台詞なども言わなくてはならないわけで、そこんとこストレートの男性としては、仕事つってもやっぱりイヤなんじゃないかなあと思って聞いてみたことがある。
「いやー、でも絶対現実だとありえない役だから、かえって面白い。どうせ男同士の濡れ場やるなら、『受け』のほうが楽しい」
と、言っておりました(笑)
うんまあ、それは私もなんとなくわかる。
私もどうせ演じるなら、普段出来ない役のほうがやりたいもんな。
アダルトレズビデオに出ることがあったら、ぜひとも、タチがいいです(笑)
非日常ゆえの楽しさですね。

なので、女装が好きな男性というのは、案外オープンに許容される社会になったら、それはそれであまり楽しくないのかも知れないと思ったりしたよ。

ともあれ、私は男性の女装は大好きなので、似合う人はどんどん女装すればいいと思う。（似合わない方も、それはそれで自由なのでよしと）
ただし、スネ毛の処理は忘れないでほしい。